Bắt đầu sáng tác vào năm 1955, Hoài Linh ảnh hưởng bởi lời ca các bài hát giai đoạn trước đó - lãng mạn nhưng chưa vương khói lửa chiến chinh. Ca khúc nổi tiếng nhất của ông giai đoạn này là Em Ơi! Nếu Đừng Dang Dở (tiếng hát Lệ Thu).

Đầu thập niên 1960, ông chuyển sang dòng nhạc Vàng và nhanh chóng nổi tiếng với nhạc phẩm Sầu Tím Thiệp Hồng (đồng tác giả với Minh Kỳ). Ca khúc đã trở thành bài hát lý tưởng dành cho các cặp song ca như Chế Linh & Thanh Tuyền và sau này là Tuấn Vũ & Giao Linh, hay gần đây nhất là Quốc Đại & Cẩm Ly. Từ đó cho đến 1975, ông liên tục cho ra đời những tác phẩm được thính giả khắp nơi yêu thích.

Nhạc của Hoài Linh mang nhiều chủ đề, từ tình cảm đôi lứa như: Áo Em Chưa Mặc Một Lần, Thiệp Hồng Anh Viết Tên Em, Về Đâu Mái Tóc Người Thương, Giọt Lệ Vu Quy, Căn Nhà Màu Tím, Hai Đứa Giận Nhau, Nhịp Cầu Tri Âm, Chuyện Đêm Mưa …, đến chủ đề về người lính như: Xin Tròn Tuổi Loạn, Lính Nghĩ Gì, Lá Thư Trần Thế, Tám Nẻo Đường Thành … Ông cũng có những tác phẩm mang đề tài về quê hương, ca ngợi thiên nhiên như Khách Lạ Đò Đưa, cũng như về Xuân như Xuân Muộn.